ANTHRACÈNE

ANTHRACÈNE

ANTHRACÈNE

Formule brute: C¹⁴H¹⁰

Masse moléculaire: 178,22 g

Masse spécifique: 1,25 g/cm³

Point de fusion: 217 ⁰C

Point d’ébullition: 354-355 ⁰C.

Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur.

L’énergie de résonance de l’anthracène est de 347,35 kJ/mol. Or ses propriétés indiquent qu’un des trois noyaux benzéniques est différent des deux autres. La forme la plus probable de l’anthracène donne donc 46 kJ d’énergie de résonance au noyau central, les deux autres noyaux se comportant comme des noyaux benzéniques.

Les réactions d’addition et d’oxydation seront donc faciles sur le noyau central (hydrogénation, oxydation au moyen de l’anhydridechromique Cr³ qui donne l’anthroquinone). Le noyau central peut aussi se comporter comme un diène conjugué en s’engageant dans une réaction de synthèse diénique (réaction de Diels-Alder): on peut obtenir l’addition de l’acroléine, par exemple (en effet, le bilan énergétique d’une telle réaction est évalué à environ 62,77 kJ; la réaction devient donc possible sur ce noyau, qui a une énergie de résonance inférieure). Les substitutions électrophiles se font de préférence sur le sommet méso . On prépare l’anthracène à partir du goudron de houille.

anthracène [ ɑ̃trasɛn ] n. m.

• 1866; anthracine 1838; du rad. de anthracite

♦ Hydrocarbure (C₁₄H₁₀), extrait du goudron de houille, qui sert à la fabrication de colorants et est utilisé dans les détecteurs de radiations.

● anthracène nom masculin Hydrocarbure C₁₄H₁₀, extrait des goudrons de houille. (C'est un solide blanc, fondant à 217 °C et bouillant à 351 °C ; ses solutions présentent une fluorescence bleue. Prototype des acènes, il en présente les propriétés chimiques. Son oxydation normale fournit l'anthraquinone.)

⇒ANTHRACÈNE, subst. masc., ANTHRACINE, subst. fém.

CHIM. Hydrocarbure polycyclique extrait du goudron de houille, utilisé notamment en électronique (cristal scintillateur) et dans la fabrication des matières colorantes et des produits désinfectants :

• 1. [Couleurs d'aniline] À la seconde classe, c'est-à-dire aux composés aromatiques polynucléaires appartiennent entre autres : (...) le groupe de l'anthracène où rentre l'alizarine...

J. OVIO, La Vision des coul., 1932.

• 2. Comme la préparation des colorants réclame l'usage de produits intermédiaires — benzène, aniline, anthracène, par exemple —, Bismarck, par le traité de Francfort, s'était habilement arrangé pour ôter à la France l'envie d'en fabriquer : elle pouvait s'en procurer à meilleur marché en Allemagne.

P. ROUSSEAU, Hist. des techn. et des inventions, 1967, p. 322.

DÉR. Anthracénique, adj. Relatif à l'anthracène; qui contient de l'anthracène (1931, J.-J. CHARTROU, Pétroles naturel et artificiels, p. 185; 1^re attest.; suff. -ique).

PRONONC. ET ORTH. :[]. Lar. 19^e écrit : anthracène ou anthracine (cf. aussi GUÉRIN 1892, Nouv. Lar. ill. et QUILLET 1965); la 1^re forme l'emporte pour l'emploi en chimie.

ÉTYMOL. ET HIST. — 1. 1838 méd. (Ac. Compl. 1842 : Anthracine. Espèce de cancer); 2. 1865 chim. (LITTRÉ-ROBIN : Anthracène, anthracine ou paranaphtaline. Produit hydrocarburé, voisin de la naphtaline qu'on retire avec elle par distillation des houilles).

Au sens 1 dér. de anthrax (méd.); au sens 2 dér. du rad. du gr. , - « charbon » (THUCYDIDE, 4, 100 ds BAILLY); suff. -ène ou -ine.

BBG. — DELORME 1962. — DUVAL 1959. — Électron. 1963-64. — FROMH.-KING 1968. — GALIANA Déc. sc. 1968. — GRAND. 1962. — LITTRÉ-ROBIN 1865. — Méd. Biol. t. 1 1970. — REY-COTTEZ 1970, t. 38, p. 352 (et s.v. anthracénique). — UV.-CHAPMAN 1956.

anthracène [ɑ̃tʀasɛn] ou anthracine [ɑ̃tʀasin] n. m.

ÉTYM. 1838, anthracine; anthracène ou anthracine, 1866; du grec anthrax, anthrakos « charbon ».

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♦ Chim. Hydrocarbure (C₁₄H₁₀) extrait du goudron de houille. || L'anthracine sert à la fabrication de colorants. || Transformation de l'anthracène par oxydation. ⇒ Anthraquinone.

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DÉR. Anthracénique.

COMP. Anthraquinone.

Encyclopédie Universelle. 2012.